После предательства Саскэ Учихи, Сай занял его место в команде Какаши. Первая миссия, в которой он принял участие: просочиться в логово Орочимару, затем найти и убить Саскэ. Но увидев как Саскэ дорог Наруто он решил вернуть Саскэ в Селение Листвы.

Член Корня, независимого подразделения АНБУ, парень представляет собой синоби одного с Наруто возраста, специализирующегося на артистических ниндзицу. Сай — это кодовое имя, данное ему Дандзо для миссии в команде Какаши. Настоящее имя пока не известно. В детстве Сай из-за войны потерял близких. После он сблизился с таким же как он парнем, потерявшим родных, и стал считать его своим братом, хоть они и не были кровными родственниками. Также, Данзо подверг Сая ужасной тренировке, использовавшейся в Деревне Кровавого Тумана, заставляющей уничтожить все эмоции. Сай должен был убивать своих друзей в боях один на один. Также Сай был превосходным учеником из Корня АНБУ, Данзо ему доверял. В бою Сай использует короткий меч и набор из свитка, кисти и чернил. Ими он рисует различных животных, которые, выходя из свёртка, подчиняются ему. Один из рисунков Сая имеет форму птицы, способной возить его.

Его первая миссия с командой Какаши, держащаяся в секрете от своих товарищей, заключалась в убийстве Саскэ, который считался опасностью для Конохи. Но после того как Сай узнал о взаимоотношениях, соединяющих Наруто с Саскэ, решил защитить эту связь, помогая вернуть последнего.